"Tutte le fontane di Napoli sono lagrime: quella di Monteoliveto è formata dalle lagrime di una pia monachella che pianse senza fine sulla Passione di Gesù": racconta Matilde Serao nel suo "Leggende napoletane". La storia però dà una versione assai diversa. Secondo le cronache, infatti, i lavori per la costruzione della fontana di Monteoliveto iniziarono nel 1669 per volere del vicerè don Pietro Antonio d'Aragona, come atto di ossequio e ringraziamento nei confronti del re Carlo II di Spagna. Detta per questo "fontana di re Carluccio", alla sua realizzazione partecipò anche Cosimo Fanzago, uno dei più celebri architetti dell'epoca.

La fontana di Monteoliveto non ha mai avuto grande fortuna. Durante la realizzazione successe  di tutto: il marmorario, l'artista artigiano che doveva scolpire il marmo per il basamento e le vasche, morì in corso d'opera, la statua in bronzo avrebbe dovuto raffigurare il sovrano a cavallo ma lo scultore incaricato continuava a rimandare il lavoro fino a dover essere sostituito, sorsero innumerevoli litigi sul progetto definitivo, nell'area iniziarono quindi problemi di approvvigionamento idrico che scatenarono vivaci proteste da parte della popolazione della zona.

Nel secolo scorso, quando era sindaco della città, Achille Lauro pensò di far trasferire la fontana al centro di Piazza Trieste e Trento, ma incontrò la strenua opposizione dei critici dell'Accademia di Belle Arti e quindi la fontana restò al suo posto.

Negli ultimi tempi, infine, la fontana è stata oggetto di vandalizzazioni di ogni tipo finendo per essere una sorta di mega-pattumiera per lattine e bottiglie fino a dover essere addirittura recintata